Boc / Bzl 고체상 합성

Boc/Bzl(tert-butoxycarbonyl/ /benzyl) 방법은 고전적인  펩타이드 고상 합성법  Boc가 벤질 반영구 측쇄 보호기와 함께 일시적 보호기로 사용됩니다.

BOC는 산에 불안정하며 보통 20~50% TFA로 제거합니다.

oc 합성법의 주요 전략은 TFA로 제거할 수 있는 Boc가 伪-아미노 보호기이고, 측쇄가 벤질 알코올로 보호된다는 것입니다. Boc-아미노산 유도체는 합성 중에 Merrifield 또는 M BH A 수지에 공유 가교 결합되고, Boc는 TFA로 제거되고, 자유 아미노 말단은 트리에틸아민으로 중화되고, 그 다음 아미노산은 DCC로 활성화됩니다. 마지막으로 HF 방법 또는 TFM SA 방법이 보호 해제에 사용됩니다.

Boc법은 점차 Fm oc법으로 대체되고 있지만, Boc-아미노산은 결정화가 용이하여 산분해가 용이하고 안정성이 있으며 장기보관이 용이하다. 산가수분해 시 부반응이 생기기 어렵고 알칼리가수분해, 가수분해에 안정하다. 안정촉매수소화의 장점은 무시할 수 없으며, 몇 가지 측면은 학습하고 응용할 가치가 있다. 

Merrifleld 등은 Boc를 伪-아미노산의 보호기로 사용하여 브라디키닌을 성공적으로 합성했습니다. 호주 과학자 Miranda 등은 "화학적 선택적 결합" 방법으로 H IV-1 프로테아제의 C-말단 단편(81-99)과 88-잔기 단백질 CP10을 포함한 펩타이드와 작은 단백질을 빠르게 합성했습니다.