Boc/Bzl 고체상 합성

Boc/Bzl(tert-부톡시카르보닐/벤질) 방법은 고전적인 방법입니다.  펩타이드 고체상 합성법  여기서 Boc는 벤질릭 반영구적 측쇄 보호기와 함께 임시 보호기로 사용됩니다.

Boc는 산에 불안정하여 일반적으로 20%~50% TFA로 제거합니다.

oc 합성법의 주요 전략은 TFA로 제거 가능한 Boc기를 α-아미노 보호기로 사용하고, 측쇄를 벤질알코올로 보호하는 것입니다. 합성 과정에서 Boc-아미노산 유도체를 Merrifield 또는 M BH A 수지에 공유 결합으로 가교시키고, TFA로 Boc기를 제거한 후, 유리된 아미노 말단을 트리에틸아민으로 중화시키고, 다음 아미노산을 DCC로 활성화시킵니다. 마지막으로 HF법 또는 TFM SA법을 사용하여 탈보호합니다.

Boc법이 Fm oc법으로 점차 대체되고 있지만, Boc-아미노산은 결정화가 용이하고 산 분해에 강하며 안정성이 뛰어나 장기간 보관이 가능하다. 산 가수분해 시 부반응 발생이 적고 알칼리 가수분해 및 가수분해에도 안정적이다. 이러한 안정적인 촉매 수소화 반응의 장점은 무시할 수 없으며, 연구 및 응용 가능성이 충분히 있다. 

Merrifleld et al.은 α-아미노산에 대한 보호기로서 Boc를 사용하여 브래디키닌을 성공적으로 합성했습니다. 호주 과학자 Miranda et al.은 "화학적 선택적 연결" 방법을 사용하여 H IV-1 프로테아제의 C-말단 단편(81-99) 및 88개 아미노산으로 구성된 단백질 CP10을 포함한 펩타이드 및 소형 단백질을 신속하게 합성했습니다.