Fmoc/t-Bu 고체상 합성

Fmoc 방법은 새로운 방법입니다.  펩타이드의 고체상 합성  Boc 방법을 기반으로 Carpino와 Hart가 개발했습니다.

Fmoc/t-Bu(9-플루오레닐메톡시카르보닐/tert-부톡시) 전략과 Boc/Bzl 전략의 근본적인 차이점은 알칼리 제거성 Fmoc는 伪-아미노 그룹에 대한 보호 그룹이고 측쇄는 다음에 의해 보호됩니다. TFA로 제거할 수 있는 t-Bu와 산에 민감한 연결암을 갖는 고체상 담체 Wang 수지를 사용하며 합성의 마지막 단계는 TFA로 제거합니다. Han Xianget al. Fm oc-Asn(Trt)-W angResin을 시작으로 Lys의 측쇄 아미노 그룹을 보호하는 Boc와 tert-부틸 에스테르 그룹(Ot-Bu 보호)을 시작으로 Fm oc 고체상 방법으로 32-펩타이드 티모신 伪 1을 성공적으로 합성했습니다. Asp와 Glu의 측쇄 카르복실기, t-Bu는 Ser과 Thr의 측쇄 수산기를 보호하고, 트리틸기(Trt)는 Asn의 측쇄 아미드기를 보호하며, 총 합성 수율은 33.2%이며, 순도는 >98.8%입니다.

Fmoc 보호된 아미노산은 염기, 특히 2차 아민에 민감하며 실온에서 피페리딘으로 제거할 수 있습니다. 이러한 조건에서 Z 기반, Boc 기반 또는 기타 아미노 보호 그룹은 영향을 받지 않습니다.

Fmoc 보호 그룹은 산에 안정적이며 약한 알칼리성 조건에서 제거될 수 있습니다. 산에 민감한 측쇄 보호기와 직교하여 사용할 수 있으며 반응 조건이 온화하고 부반응이 적으며 수율이 높은 장점이 있습니다. 

Fmoc 보호기의 폴리아릴 유사체가 폴리펩티드와 단백질의 N-말단에 부착되면 생성물의 정제도 촉진됩니다. 동시에, Fmoc 그룹은 특징적인 자외선 흡수를 가지며 반응을 모니터링하고 제어하기 쉽기 때문에 점점 더 인기를 얻고 있습니다. 

또한, 펩타이드 합성 산업의 발전으로 아미노산 원료를 보호하기 위한 Fmoc의 비용이 크게 절감되었으며, Fmoc법은 점차 Boc법을 대체하여 고체상 합성에 널리 사용되고 있다.